Villa Calchi sorge sulle spoglie di un antichissimo castello della famiglia Calchi, che dalla collina controllava i passaggi oltre il sottostante fiume Adda, vero e proprio confine naturale tra il Ducato di Milano e la bergamasca (poi La Serenissima di Venezia). Con il passare del tempo, la struttura fortificata divenne la dimora gentilizia dei Calchi, in particolare di Bartolomeo Calchi, uomo di stato del Ducato di Milano. Quest’ultimo, coltissimo umanista e segretario personale di Ludovico il Moro, probabilmente fu il funzionario che organizzò l’ospitalità di Leonardo presso la corte sforzesca. E nell’attuale struttura di villa Calchi, organizzata come una tipica dimora cinquecentesca, realizzò una sorta di “accademia”, dove incontrare i letterati dell’epoca.